窦天宝本性善良而且极重情义。不久之后尹大茂因好赌落难，有性命之忧。窦天宝不计前嫌，不惜以身相代前去搭救。窦天宝在苏大土死后还收留了他的四个徒弟。在天津巧遇儿时的玩伴没溜，为了帮助没溜，窦天宝携众人举家去山西应了一个万般惊险的堂会。多亏了分别多年的十二红出面帮忙，窦天宝才得以顺利离开山西。看到十二红有了着落，窦天宝心中放下一块大石，决定敞开心扉接受九岁红的爱，于是带众人回到了自己当年的伤心地北平。
凭借对观众负责的出色相声表演，窦天宝很快在天桥闯出了名号。有一家饭馆的东家将买卖改成天宝楼，邀窦天宝一起合作。窦天宝彻底摆脱了撂地演出的生涯，有了自己的园子，成立了天宝社。没想到当年窦天宝随十二红天桥撂地时仅有数面之缘的老艺人左大年要死要活的找上门来，还联合了一个毫无职业道德的记者不断的诋毁窦天宝。正当后台压抑沉重的时候，善良的百姓让天宝社重新看到了希望。