窦天宝在萍水相逢的白嫂帮助下，在保定先后三次开书场。窦小宝也正式开始跟窦天宝学习评书技艺。经历了人生的大起大落悲欢离合，窦天宝的评书技艺已经达到一个质的飞跃，极受观众拥戴，却因此遭到了同行的嫉妒。杨全志、齐连光两位保定艺人，请出保定多年归隐的老先生江西太重开书场。观众们都被江西太的评书技艺吸引，窦天宝的书场里一个观众都没有了。窦天宝偷偷去江西太书场的窗外偷听，暗自感叹，不服高人有罪，于是决定离开保定。
离开保定，来到天津，窦天宝决定改行说相声。正巧曾经的警察局文书彭忠海也决定下海卖艺，两人于是组成搭档，在三不管一带边偷师学艺边演出赚钱。两人组成的相声搭档渐有名气，窦小宝和新收留的孤儿郝大个也能够表演了，正是境遇渐佳的时期，窦天宝却面临着感情的危机。在小梨园清唱女老生的九岁红、唱太平歌词的小白蛇、刘海天的大女儿桃儿、迷上窦天宝相声的满洲格格爱新觉罗启芸、在北京大兴的丑女大俊……一时间窦天宝陷入头疼不已的桃花运里。同时，天津的相声同行也把他看做是眼中钉、肉中刺。天津相声演员苏大土、尹大茂分别多次想要害窦天宝，请了流氓、警察用了无数计策。窦天宝凭借丰富的江湖经验和过人的聪颖俱都一一化解。苏大土、尹大茂实在无法，看准窦天宝没有师承的弱点，请出天津相声界的大辈御龙鸣，让窦天宝失去在天津说相声的资格。御龙鸣见窦天宝言谈间不卑不亢，与苏尹二人争辩进退有据，心中喜爱，最难得是没有师门却能对相声如此用心，有如此的功力，实在人才难得，不但不为难窦天宝，反而收他为徒。窦天宝因祸得福。很快在天津立稳了阵脚。